UJIAN MID SEMESTER

NAMA                       : MUHAMMAD QUZWEN

NIM                           : A1C111019

PRODI                       : Pendidikan Kimia Reguler 2011

MATAKULIAH         : Kimia Organik II

SKS                            : 3SKS

WAKTU                      : Mulai  Rabu, 24 April sampai dengan 1 Mei 2013 jam 24.00

PENGAMPU             : Dr. Syamsurizal, M.Si

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

JAWABAN :

(1) menurut saya hal pertama yang mesti dilakukan untuk mengubah suatu ester menjadi suatu amida bisa dengan cara mereaksikan sebuah ester dengan amonia yang akan menghasilkan suatu amida dan alkohol. Bisa saya contohkan reaksi disini yaitu metil benzoat direaksikan dengan amonia akan menghasilkan Benzamida dan metanol, seperti berikut :

Dilihat dari reaksi diatas,terbentuk suatu amida yaitu benzamida, agar hasil akhirnya membentuk benzoil klorida maka menurut saya langkah selanjutnya mereaksikan suatu benzamida tersebut dengan air yang akan menghasilkan asam benzoat dan amonia, reaksinya sebagai berikut :

Lalu langkah terakhir yaitu mereaksikan asam benzoat tadi dengan fosfor pentaklorida yang hasil akhirnya membetuk benzoil klorida dan fosfor oksiklorida serta asam klorida, reaksinya :

(2) manfaat benzoil klorida yang saya ketahui yaitu :

a)     bisa digunakan dalam pembuatan pewarna dan perasa buatan

b)    bisa digunakan dalam pembuatan obat-obatan

c)     bisa digunakan dalam pembuatan peroksida

d)    bisa digunakan dalam  produksi parfum dan resin

e)     juga bisa digunakan dalam produksi pestisida di bidang pertanian

        f)   bisa digunakan untuk perasa buatan

        g)    sebagai perantara dalam sintesis kimia

Disini benziol klorida berperan sebagai surfaktan ( menurut literatur yang saya baca) yaitu suatu senyawa kimia yang mampu mengaktifkan permukaan suatu zat lain yang mulanya tidak dapat berinteraksi. Surfaktan dapat berinteraksi dengan senyawa yang polar maupun non polar. Hal ini dikarenakan struktur surfaktan itu memiliki gugus polar dan non polar sekaligus.

(3) ketika benzoil khlorida di hidrolisis dengan air maka akan terbentuk asam benzoat dan asam klorida, reaksinya seperti berikut :

 

    Lalu bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat,maka 3 contoh turunan asam benzoat yang saya ambil adalah sebagai berikut : 

     a)Natrium benzoat

Natrium benzoat merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat yang bisa dihasilkan dari reaksi antara benzoil khlorida dan natrium hidroksida, contoh reaksinya sebagai berikut :

 Efek resonansinya :

terjadi delokalisasi yang agak jauh, sehingga menyebabkan keasaaman dari suatu asamnya yaitu HCl.

     b)Asam m-khlorobenzoat

Turunan kedua yang saya ambil yaitu Asam m-khlorobenzoat , karena esek resonansinya lebih mudah dipahami dari pada turunan asam benzoat yang lain.

 

Efek resonansinya :

gugus –COOH untuk asam m-klorobenzoat menjadi pusat elektron,  lalu gugus –COOH mampu mendorong elektron ke gugus –Cl dan induksi yang terjadi pada gugus –COOH semakin positif dan gugus –Cl semakin negatif karena untuk mendorong elektron dari gugus –COOH juga memerlukan elektron .

dengan demikian,jika positif dekat dengan pusat electron berarti tingkat keasamannya lebih lemah dikarenakan H+ sukar masuk dan OH- mudah masuk, begitupun sebaliknya.

     c)Asam p-khlorobenzoat

Model ketiga dari turunan asam benzoat yang saya bahas yaitu Asam p-khlorobenzoat.

Asam p-khlorobenzoat ini sangat berkaitan dengan asam o-khlorobenzoat dan asam m-khlorobenzoat, ketiga2nya saling berkaitan.akan tetapi untuk soal no 3 ni saya hanya mengambil asam m-khlorobenzoat dan Asam p-khlorobenzoat karena saya lebih cenderung tertarik membahas 2 asam ini di bandingkan dengan asam o-chlorobenzoat.

Efek resonansinya :

Sama halnya dengan asam m-khlorobenzoat, gugus –COOH untuk asam m-klorobenzoat menjadi pusat elektron,  lalu gugus –COOH mampu mendorong elektron ke gugus –Cl dan induksi yang terjadi pada gugus –COOH semakin positif dan gugus –Cl semakin negatif karena untuk mendorong elektron dari gugus –COOH juga memerlukan elektron.

dengan demikian,jika positif dekat dengan pusat electron berarti tingkat keasamannya lebih lemah dikarenakan H+ sukar masuk dan OH- mudah masuk, begitupun sebaliknya.

Disini yang membedakannya adalah harga pKa atau Ka, jika pKa lebih rendah atau Ka lebih tinggi, itu tandanya sifat keasamannya lebih kuat.

(4) disini saya ingin membahas mengenai biodegradasi senyawa asam m-khlorobenzoat dari salah satu turunan asam benzoat yang telah di terangkan pada soal nomor 3 diatas.

Asam m-khlorobenzoat ini bisa di biodegradasikan yang dilakukan oleh suatu mikroorganisme misalnya Cladosporium resinae, Mikroorganisme tersebut memanfaatkan Asam m-khlorobenzoat itu sebagai sumber karbon tunggal.faktor – fakor fisiologis seperti pH, suhu, ko-faktor,dsb, yang mempengaruhi kecepatan mikroorganisme menguraikan suatu senyawa Asam m-khlorobenzoat. Faktor-faktor tersebut membuat mikroba menjadi sebanyak2nya sehingga menghasilkan enzim, maka semakin cepat pula laju degradasinya.

hasil akhir penguraiannya yaitu Asam m-khlorobenzoat ini tidak terlalu berbahaya terhadap lingkungan.