UJIAN MID SEMESTER

NAMA                       : MUHAMMAD QUZWEN

NIM                           : A1C111019

PRODI                       : Pendidikan Kimia Reguler 2011

MATAKULIAH         : Kimia Organik II

SKS                            : 3SKS

WAKTU                      : Mulai  Rabu, 24 April sampai dengan 1 Mei 2013 jam 24.00

PENGAMPU             : Dr. Syamsurizal, M.Si

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

JAWABAN :

(1) menurut saya hal pertama yang mesti dilakukan untuk mengubah suatu ester menjadi suatu amida bisa dengan cara mereaksikan sebuah ester dengan amonia yang akan menghasilkan suatu amida dan alkohol. Bisa saya contohkan reaksi disini yaitu metil benzoat direaksikan dengan amonia akan menghasilkan Benzamida dan metanol, seperti berikut :

Dilihat dari reaksi diatas,terbentuk suatu amida yaitu benzamida, agar hasil akhirnya membentuk benzoil klorida maka menurut saya langkah selanjutnya mereaksikan suatu benzamida tersebut dengan air yang akan menghasilkan asam benzoat dan amonia, reaksinya sebagai berikut :

Lalu langkah terakhir yaitu mereaksikan asam benzoat tadi dengan fosfor pentaklorida yang hasil akhirnya membetuk benzoil klorida dan fosfor oksiklorida serta asam klorida, reaksinya :

(2) manfaat benzoil klorida yang saya ketahui yaitu :

a)     bisa digunakan dalam pembuatan pewarna dan perasa buatan

b)    bisa digunakan dalam pembuatan obat-obatan

c)     bisa digunakan dalam pembuatan peroksida

d)    bisa digunakan dalam  produksi parfum dan resin

e)     juga bisa digunakan dalam produksi pestisida di bidang pertanian

        f)   bisa digunakan untuk perasa buatan

        g)    sebagai perantara dalam sintesis kimia

Disini benziol klorida berperan sebagai surfaktan ( menurut literatur yang saya baca) yaitu suatu senyawa kimia yang mampu mengaktifkan permukaan suatu zat lain yang mulanya tidak dapat berinteraksi. Surfaktan dapat berinteraksi dengan senyawa yang polar maupun non polar. Hal ini dikarenakan struktur surfaktan itu memiliki gugus polar dan non polar sekaligus.

(3) ketika benzoil khlorida di hidrolisis dengan air maka akan terbentuk asam benzoat dan asam klorida, reaksinya seperti berikut :

 

    Lalu bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat,maka 3 contoh turunan asam benzoat yang saya ambil adalah sebagai berikut : 

     a)Natrium benzoat

Natrium benzoat merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat yang bisa dihasilkan dari reaksi antara benzoil khlorida dan natrium hidroksida, contoh reaksinya sebagai berikut :

 Efek resonansinya :

terjadi delokalisasi yang agak jauh, sehingga menyebabkan keasaaman dari suatu asamnya yaitu HCl.

     b)Asam m-khlorobenzoat

Turunan kedua yang saya ambil yaitu Asam m-khlorobenzoat , karena esek resonansinya lebih mudah dipahami dari pada turunan asam benzoat yang lain.

 

Efek resonansinya :

gugus –COOH untuk asam m-klorobenzoat menjadi pusat elektron,  lalu gugus –COOH mampu mendorong elektron ke gugus –Cl dan induksi yang terjadi pada gugus –COOH semakin positif dan gugus –Cl semakin negatif karena untuk mendorong elektron dari gugus –COOH juga memerlukan elektron .

dengan demikian,jika positif dekat dengan pusat electron berarti tingkat keasamannya lebih lemah dikarenakan H+ sukar masuk dan OH- mudah masuk, begitupun sebaliknya.

     c)Asam p-khlorobenzoat

Model ketiga dari turunan asam benzoat yang saya bahas yaitu Asam p-khlorobenzoat.

Asam p-khlorobenzoat ini sangat berkaitan dengan asam o-khlorobenzoat dan asam m-khlorobenzoat, ketiga2nya saling berkaitan.akan tetapi untuk soal no 3 ni saya hanya mengambil asam m-khlorobenzoat dan Asam p-khlorobenzoat karena saya lebih cenderung tertarik membahas 2 asam ini di bandingkan dengan asam o-chlorobenzoat.

Efek resonansinya :

Sama halnya dengan asam m-khlorobenzoat, gugus –COOH untuk asam m-klorobenzoat menjadi pusat elektron,  lalu gugus –COOH mampu mendorong elektron ke gugus –Cl dan induksi yang terjadi pada gugus –COOH semakin positif dan gugus –Cl semakin negatif karena untuk mendorong elektron dari gugus –COOH juga memerlukan elektron.

dengan demikian,jika positif dekat dengan pusat electron berarti tingkat keasamannya lebih lemah dikarenakan H+ sukar masuk dan OH- mudah masuk, begitupun sebaliknya.

Disini yang membedakannya adalah harga pKa atau Ka, jika pKa lebih rendah atau Ka lebih tinggi, itu tandanya sifat keasamannya lebih kuat.

(4) disini saya ingin membahas mengenai biodegradasi senyawa asam m-khlorobenzoat dari salah satu turunan asam benzoat yang telah di terangkan pada soal nomor 3 diatas.

Asam m-khlorobenzoat ini bisa di biodegradasikan yang dilakukan oleh suatu mikroorganisme misalnya Cladosporium resinae, Mikroorganisme tersebut memanfaatkan Asam m-khlorobenzoat itu sebagai sumber karbon tunggal.faktor – fakor fisiologis seperti pH, suhu, ko-faktor,dsb, yang mempengaruhi kecepatan mikroorganisme menguraikan suatu senyawa Asam m-khlorobenzoat. Faktor-faktor tersebut membuat mikroba menjadi sebanyak2nya sehingga menghasilkan enzim, maka semakin cepat pula laju degradasinya.

hasil akhir penguraiannya yaitu Asam m-khlorobenzoat ini tidak terlalu berbahaya terhadap lingkungan.

BIODEGRADASI PLASTIK

Biodegradasi atau degradasi biotik adalah degradasi kimia bahan (polimer misalnya) disebabkan oleh tindakan yang terjadi secara alami mikroorganisme seperti bakteri, jamur dan ganggang (degradasi kimia yang tidak melibatkan aktivitas biologis didefinisikan sebagai degradasi abiotik) , Sebagai hasil biodegradasi menghasilkan karbon dioksida dan / atau metana dan air. Jika oksigen saat ini biotik degradasi yang terjadi adalah degradasi aerobik dan karbon dioksida dihasilkan. Jika tidak ada oksigen tidak tersedia, degradasi biotik adalah degradasi anaerobik, dan metana diproduksi bukan karbon dioksida. Dalam beberapa kondisikedua gas yang dihasilkan.

Seperti yang kita ketahui, plastic adalah materi yang sangat sulit untuk diuraikan secara alamiah. Sedangkan jika dibakar akan berbahaya bagi paru-paru. Saat ini ada produk plastic dari politen dan polyester poliurethan yang bermassa molekul rendah yang dikembangkan. Sebenarnya ada dua jenis plastik, non biodegradasi dan biodegradasi. Plastik jenis non biodegradasi tidak dapat diurai oleh mikroba. Jika plastik ini ternaman di tanah, mikroba tak mampu memutuskan ikatan rantai atom C-nya. Sedang plastik biodegrasi dapat diurai oleh mikroba. Plastik ini bukan pencemar/polutan bagi tanah, dikatakan plastik ini aman lingkungan. Smart plastic Cleaner planet.

Plastik tergolong senyawa polimer, strukturnya terdiri atas rantai atom karbon, C yang panjang, masing-masing atom C mengikat atom hidrogen, H. Selain itu, rantai atom C mengandung atom oksigen, O. Ketika sebuah kantong plastik kita isi dengan air, air tak dapat menerobos pori-pori plastik yang sangat kecil, jauh lebih kecil dibanding selaput semipermeabel. Bahkan udarapun tak dapat menembus plastik. Polimer plastik ini ikatan kimianya sangat kuat, serat polimer ini menempel ketat satu dengan lainnya.

Plastik dibuat oleh manusia untuk memenuhi kebutuhan hidup yang makin meningkat. Dewasa ini plastik benar-benar mempengaruhi hidup kita. Setiap hari hidup kita tak dapat terlepas dari plastik. Berjenis-jenis plastik beredar di pasaran, masing-masing jenis plastik memiliki sifat khusus. Bagaimanapun, kita harus menggunakan plastik itu sesuai fungsinya. Suatu masalah besar terjadi dengan munculnya plastik daur ulang yang membahayakan kesehatan, yaitu mengandung PVC. Seharusnya tas plastik ini tidak digunakan untuk makanan panas, berminyak atau mengandung alkohol, namun kesalahan penggunaan telah terjadi. Plastik jenis terakhir inilah yang perlu diwaspadai.

KEASAMAN ASAM KARBOKSILAT

•   Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat sedikit asam

•   Keasaman asam karboksilat ¹ asam-asam anorganik karena asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam air --> asam lemah   
•   Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar  karena asam karboksilat dapat beresonansi  
• Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk garam karboksilat

Pengaruh Subtituen Pada Keasaman Asam Karboksilat dan Kebasaan Garam Karboksilat

Faktor-faktor yang dapat meningkatkan kestabilan anion berarti akan menaikkan keasaman, dan faktor-faktor yang mengurangi kestabilan anion akan menyebabkan penurunan keasaman suatu asam karboksilat. Menurut teori asam-basa Bronsted Lowry, bila suatu asam karboksilat bersifat asam kuat, maka basa konjugasinya bersifat basa lemah, sebaliknya bila suatu asam karboksilat bersifat asam lemah, maka basa konjugasinya bersifat basa kuat.

RCOOH     <--->    RCOO^- + H⁺

 

Pada tabel berikut, diperlihatkan semakin anda mengikatkan klorin semakin asam molekul.

	pKa
CH3COOH	4.76
CH2ClCOOH	2.86
CHCl2COOH	1.29
CCl3COOH	0.65

jika klorin tersebut semakin menjauhi -COO^- maka semakin lemah asamnya

	pKa
CH3CH2CH2COOH	4.82
CH3CH2CHClCOOH	2.84
CH3CHClCH2COOH	4.06
CH2ClCH2CH2COOH	4.52

Pengukuarn kekuatan asam

Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi daslam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H₃O⁺; daslam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.

Kekuatan asam dinyatakan sebagai konstanta asam Ka, konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air.

Dimana :   [RCO2H] = molaritas dari RCO2H

                 [RCO2] = molaritas dari RCO2-

                 [H3O+] atau [H+] = molaritas H3O+ atau H+

Harga Ka yang lebih besar berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO₂^- dan H⁺ lebih besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah pangkat megatifdari pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.

 Resonansi dan kekuatan asam

Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom oksigen.

Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.

 Efek induksi dan kekuatan asam

Factor lain disamping resonansi stabil dari ion karboksilat mempengaruhi keasaman dari senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam. Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor menarik keerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat.

Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom khlor dan lebih kuat lagi daripada asam dikhloroasetat.